Bahay Pagpipiloto Covalent bond na kinasasangkutan ng isang carbon atom. Mga konsepto tungkol sa mga uri ng mga bono sa pagitan ng mga atomo, ang mga estado ng valence ng carbon at ang mekanismo ng mga organikong reaksyon Uri ng bono sa pagitan ng mga atomo sa mga organikong sangkap

Covalent bond na kinasasangkutan ng isang carbon atom. Mga konsepto tungkol sa mga uri ng mga bono sa pagitan ng mga atomo, ang mga estado ng valence ng carbon at ang mekanismo ng mga organikong reaksyon Uri ng bono sa pagitan ng mga atomo sa mga organikong sangkap

Ang mga bono sa pagitan ng mga atomo, na inilalarawan sa mga pormula ng istruktura bilang mga gitling o stick (mga rod), ay nabuo sa pamamagitan ng pakikipag-ugnayan ng mga panlabas (valence) na electron ng 2 atom ng isang molekula. Ayon sa likas na katangian ng pakikipag-ugnayan na ito, ang dalawang pangunahing o matinding uri ng mga bono sa pagitan ng mga atomo ay nakikilala.

1st type. Ang isang ionic, o electrovalent, o salt bond ay pinakamalinaw (sa dalisay nitong anyo) na kinakatawan sa kaso ng interaksyon ng isang malakas na metal na atom (halimbawa, alkaline) at isang malakas na non-metal na atom (halimbawa, halogen). Ang isang alkali metal na atom, na nawawala ang isang panlabas na elektron, ay nagiging isang positibong sisingilin na particle, at ang isang halogen atom, na nakakakuha ng isang panlabas na elektron, ay nagiging negatibong sisingilin: Na + - CI - . Ang lakas ng bono na ito ay dahil sa mga puwersa ng Coulomb ng pagkahumaling sa pagitan ng iba't ibang sisingilin na mga particle at ang enerhiya na inilabas sa panahon ng pagbuo ng isang bagong pares ng elektron sa halogen atom. Ang mga halimbawa ay mga asin ng organic at inorganic acid.


2nd extreme type. Higit pang katangian ng mga organikong compound, covalent (o atomic) koneksyon maliwanag (sa dalisay nitong anyo) ay ipinakita sa 2 atomic gas molecule: H 2, O 2, N 2, C1 2, atbp. kung saan ang bono ay nabuo sa pagitan ng eksaktong parehong mga atomo. Bilang resulta ng pagpapares ng dalawang electron na may magkasalungat na pag-ikot ng dalawang atomo, kapag lumalapit sila sa isa't isa, isang tiyak na halaga ng enerhiya (≈ 400 kJ/mol) ang ilalabas at ang isang bagong pares ng elektron ay nakakakuha ng molecular orbit, na sumasakop sa isang cell sa parehong mga atomo. Bukod dito, ang pinakamataas na density ng electron cloud ng pares na ito ay matatagpuan sa pagitan ng mga atoms (mayroong isang uri ng overlapping ng mga atomic orbit ng parehong mga electron, Fig. a) o ang pagbuo ng isang molecular orbit - Fig. b).


Kahit na ang imahe b) ay mas malapit sa katotohanan, ang parehong mga imahe ng isang covalent bond ay may bisa at naaangkop. Sa isang purong covalent bond, walang paglihis ng mga sentro ng positibo at negatibong singil ng molekula, nag-tutugma sila - ang molekula ay non-polar.

Bilang karagdagan sa 2 matinding uri ng mga bono na ito (ionic at covalent), mayroong mga intermediate na uri: 3) polar, 4) semi-polar, 5) koordinasyon, na matatagpuan pangunahin sa tinatawag na mga onium compound (oxonium, ammonium, sulfonium) .

V polar bond ang isang pares ng elektron na sabay-sabay sa larangan ng mga sentro ng parehong mga atomo (ang kanilang nuclei) ay pinalihis patungo sa isang mas electronegative na atom, halimbawa, sa molekula ng HC1, ang pares ng elektron ay higit pa sa chlorine cell kaysa sa hydrogen:

Dahil sa paglihis na ito ng density ng elektron, naganap ang pagkakaiba-iba ng mga sentro ng positibo at negatibong singil ng molekula. Ito ay naging polar, na mayroong dipole moment (i.e., ang produkto ng singil at kalahati ng distansya sa pagitan ng mga singil), na hindi katumbas ng zero.

Koneksyon ng semi-polar ay pinaka-malinaw na kinakatawan sa mga compound ng oxygen ng pentavalent nitrogen:

Ang imahe a), bagaman ito ay pinahihintulutan, ay hindi pinahihintulutan, dahil ang nitrogen atom ay mayroon lamang dalawang elektronikong antas (mga layer), kung saan sa panlabas na (ika-2) na layer mayroon lamang apat na mga cell at limang pares ng mga electron (limang mga bono) ay hindi humanap ng lugar doon. Sa pagsasaalang-alang na ito, ang imahe b) ay mas tama, na nagpapakita ng resonance ng matinding mga istraktura (I at III) at paglipat sa isang mas energetically paborableng average na istraktura. Kaya, dahil sa simetriko na pamamahagi ng density ng elektron, ang negatibong singil ay nahahati sa kalahati sa pagitan ng dalawang katumbas na atomo ng oxygen. Ngunit sa katunayan, sa nitrogen atom, sa katunayan, walang buong positibong singil, ngunit mayroong positibong singil na malapit sa kabuuan, ayon sa pagkakabanggit, sa mga atomo ng oxygen (P structure) mayroong mga negatibong singil na malapit sa kalahati ng buong singil. .

Link ng coordinating ay pinaka-stable sa ammonium compounds, kung saan ang nitrogen atom ay nagiging tetravalent, na nagbibigay sa isang proton (at sa isang aqueous medium sa isang hydronium cation) ng isang electron, na nakakakuha ng positibong singil (o, sa madaling salita, pagdaragdag ng isang proton sa nag-iisang pares ng nitrogen electron): H 3 N: + H + → H 4 N +

ammonia proton ammonium cation


Sa ammonium cation, ang bagong bono na nabuo ay nagbabago sa likas na katangian ng tatlong iba pang mga bono ng NH na dating naroroon sa nitrogen, na ngayon ay nagiging mas pinahaba, at ang lahat ng apat na ammonium hydrogen atoms, na kapwa nagtataboy, ay nasa pinakamalayong posisyon mula sa isa't isa, lalo na. sa mga sulok ay regular na tetrahedron kapag ang nitrogen atom ay nasa gitna ng tetrahedron na ito:


Ang nagreresultang bagong bono (koordinasyon) ay hindi naiiba sa binagong mga bono ng NH na dating naroroon sa molekula ng ammonia. Dito nagaganap ang s 1 p 3 - ang hybridization ng apat na electron na natitira sa nitrogen (tulad ng sa carbon ng methane).

Kung ang molekula ng methane ay isang medyo malakas na pormasyon na walang singil, kung gayon ang ammonium cation (na naiiba dito sa istraktura lamang dahil ang nucleus ng gitnang atom ay naglalaman ng isang proton at isang neutron pa) ay hindi gaanong matatag at madaling dissociate sa ammonia at hydronium cation, overcoming isang tiyak na enerhiya hadlang na tumutukoy sa lakas ng ammonium compounds.

Ang konsepto ng σ-(sigma) at π- (pi) mga koneksyon

Ang mga covalent bond na nananaig sa mga organikong compound ay karaniwang tumutukoy sa aktibidad ng kemikal ng mga sangkap na ito. Gayunpaman, ang marupok na maramihang mga bono (doble, triple) at mga tampok ng mga bono sa mga functional na grupo ay napakahalaga.

Ang carbon ay ang sentral na elemento ng organikong mundo, tinutukoy ng mga carbon skeleton (mga kalansay ng mga molekula) ang kanilang katatagan at ang kanilang halos walang limitasyong pagkakaiba-iba. Samakatuwid, ang elektronikong katangian ng mga bono nito ay dapat isaalang-alang nang mas detalyado.

Ang carbon atom ay may nucleus na may singil na +6, at isang electron shell: 1s 2, 2s 2, 2p 2, kung saan ang apat na panlabas na electron ay valence (2s 2, 2p 2). Ngunit upang ang mga electron na ito ay makabuo ng apat na mga bono, ang 2s 2 mga electron na nasa dami ng bola sa isang ipinares na anyo ay dapat pumunta sa isang estado na walang paired. At ang nasasabik na carbon atom ay dapat magkaroon ng isang shell: 1s 2, 2s 1, 2p 3, kung saan, kasama ang hindi ipinares na s-electron (hugis ng bola), mayroong tatlong p-electron (volumetric eights o dumbbell shapes) na matatagpuan sa kahabaan ng coordinate axes (x, y, z) three-dimensional na espasyo (Larawan 3). Gayunpaman, upang makabuo ng apat na katumbas na bono, tulad ng sa methane, ang isang s-electron at tatlong p-electron ay dapat pumunta sa isang modified hybridized (s 1 p 3 -hybridization) na estado, at lahat ng apat na panlabas na electron ay mayroon nang eksaktong parehong direksyon. (hybrid) na ulap, at ang mga atomo ng hydrogen ng methane ay nasa pantay, pinakamalayo na mga posisyon sa isa't isa:

na tumutugma sa mga vertices ng isang regular na tetrahedron kung ang isang carbon atom ng methane ay inilagay sa gitna nito (Larawan 4). Ang estado ng carbon, kapag ang hybridization ng valence electron ay naganap sa ratio s 1 p 3, ay tinatawag ang unang valence state ng carbon, at ang mga bono ng naturang atom sa iba pang mga atomo ay tinatawag b(sigma)-mga bono(Larawan 5, 6).

Sa ganitong paraan, σ bond ay anumang solong bono sa pagitan ng carbon at isa pang atom. At ang pinakakaraniwang C-H at C-H σ-bond sa mga molekula ng mga organikong sangkap ay may sumusunod na pangunahing data (Larawan 6b, 6c).

C-H bond energy ~93-96 kcal/mol (~370-380 kJ/mol).

Haba ng bono 1.1 A 0 (0.11 nm)

C-C binding energy ~84-86 kcal/mol (~340-360 kJ/mol)

Haba ng bono 1.54 A 0 (0.154 nm)

Ang ikalawang valence state ng carbon katangian ng ethylene at iba pang mga compound na may double bond. Sa carbon ng ethylene, ang hybridization ng valence electron ng excited atom (2s 1, 2p 3) ay nagaganap sa ratio na s 1 p 2, kapag ang isang p-electron (sa tatlo) ay hindi lumahok sa hybridization at nananatili sa ang p-form. At ang mga hybrid na ulap ng isang nakadirekta (pinahaba) na hugis ay matatagpuan sa isang eroplano sa isang anggulo ng 120 ° sa bawat isa (Larawan 7).

At ang mga p-electron ng dalawang carbon ay pares sa p-form bilang karagdagan sa σ-bond sa pagitan ng mga carbon na ito (Larawan 7). Ang karagdagang (maramihang) bono na nabuo sa pamamagitan ng pagpapares ng mga electron sa p-form ay tinatawag π (pi)- koneksyon. Ang enerhiya na inilabas sa panahon ng pagbuo nito ay mas mababa kaysa sa enerhiya ng σ-bond, dahil ang enerhiya ng C = C double bond ay ~140 kcal/mol (~560-580 kJ/mol). Kung ibawas natin mula dito ang enerhiya ng C - C σ-bond (~ 85 kcal / mol), kung gayon π -bond ay nananatiling ~55 kcal/mol (140-85=55).

Pangatlong valence state ng carbon katangian ng acetylene at iba pang mga compound na may triple bond. Sa carbon ng acetylene, sa apat na valence electron (2s 1, 2p 3) ng excited atom, isang s- at p-electron ang bawat isa ay lumahok sa hybridization (s 1 p 1 - hybridization). At ang hybrid (pinahabang) dalawang ulap ay matatagpuan sa parehong tuwid na linya, na bumubuo ng mga σ-bond (Larawan 8). Iyon ay, sinasakop nila ang pinakamalayong mga posisyon (z-coordinate) na mula sa 2 natitirang mga electron sa p-form, na matatagpuan sa kahabaan ng mga coordinate axes (x, y) ng tatlong-dimensional na espasyo, na ipinares sa p-form na may pagbuo ng dalawa π -mga bono sa magkabilang patayo na mga eroplano(Larawan 8). Ang enerhiya na inilabas sa panahon ng pagbuo ng isang triple bond ay ~200 kcal/mol. Kung ibawas natin ang 85 kcal/mol mula dito - ang enerhiya ng σ-bond, pagkatapos ay ~115 kcal/m ay nananatili para sa dalawang π-bond, i.e. ~57 kcal/mol para sa bawat π-bond. Narito ang mga pangunahing katangian ng single, double at triple bond para sa paghahambing:

C - C haba ng bono 1.54 A 0, enerhiya pagbuo ng bono ~ 85 kcal / mol

C \u003d C haba ng bono 1.34 A 0, enerhiya sa pagbuo ng bono ~ 140 kcal / mol

C ≡ C haba ng bono 1.21 A 0, enerhiya sa pagbuo ng bono ~ 200 kcal / mol Ang mga electron ng π bond ay mas malaki, hindi gaanong konektado sa nuclei ng mga atomo, mas madaling atakehin ng reagent, madaling ma-expose sa electric at magnetic field, halimbawa, ilaw ng insidente o pag-atake ng mga naka-charge na particle. Kaya π -mga bono, na may ganap na kakaibang katangian kumpara sa mga σ-bond, ay hindi gaanong matatag at nagdudulot ng mataas na aktibidad ng kemikal ng mga unsaturated compound kumpara sa mga saturated (saturated) compound.

Sa ground state, ang carbon atom C (1s 2 2s 2 2p 2) ay may dalawang hindi magkapares na mga electron, dahil sa kung saan dalawang karaniwang pares ng electron lamang ang maaaring mabuo. Gayunpaman, sa karamihan ng mga compound nito, ang carbon ay tetravalent. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang carbon atom, na sumisipsip ng isang maliit na halaga ng enerhiya, ay napupunta sa isang nasasabik na estado kung saan mayroon itong 4 na hindi magkapares na mga electron, i.e. kayang bumuo apat mga covalent bond at nakikibahagi sa pagbuo ng apat na karaniwang pares ng elektron:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 6 C * 1s 2 2s 1 2p 3 .

1 p p
s s

Ang enerhiya ng paggulo ay binabayaran ng pagbuo ng mga bono ng kemikal, na nangyayari sa pagpapalabas ng enerhiya.

Ang mga carbon atom ay may kakayahang bumuo ng tatlong uri ng hybridization ng mga electron orbital ( sp 3, sp 2, sp) at ang pagbuo ng maramihang (doble at triple) na mga bono sa pagitan nila (Talahanayan 2.2).

Talahanayan 2.2

Mga uri ng hybridization at geometry ng mga molekula

Ang isang simpleng (iisang) s-bond ay nangyayari kapag sp 3-hybridization, kung saan ang lahat ng apat na hybrid na orbital ay katumbas at may spatial na oryentasyon sa isang anggulo na 109 ° 29 ’ sa bawat isa at naka-orient sa mga vertices ng isang regular na tetrahedron (Fig. 2.8).

kanin. 2.8. Ang pagbuo ng methane CH 4 molecule

Kung ang mga hybrid na orbital ng carbon ay magkakapatong sa spherical s-orbitals ng hydrogen atom, pagkatapos ay ang pinakasimpleng organic compound methane CH 4 ay nabuo - isang saturated hydrocarbon.

Ang malaking interes ay ang pag-aaral ng mga bono ng mga atomo ng carbon sa isa't isa at sa mga atomo ng iba pang mga elemento. Isaalang-alang ang istraktura ng mga molekula ng ethane, ethylene at acetylene.

Ang mga anggulo sa pagitan ng lahat ng mga bono sa molekula ng ethane ay halos eksaktong katumbas ng bawat isa (Larawan 2.9) at hindi naiiba sa mga anggulo ng C - H sa molekula ng methane.

Samakatuwid, ang mga carbon atom ay nasa estado sp 3-hybridization.

kanin. 2.9. Molekyul ng ethane C 2 H 6

Ang hybridization ng mga orbital ng elektron ng mga carbon atom ay maaaring hindi kumpleto, i.e. maaari itong magsama ng dalawa sp 2-hybridization) o isa ( sp-hybridization) ng tatlo R-mga orbital. Sa kasong ito, sa pagitan ng mga carbon atom ay nabuo maramihang mga bono (doble o triple). Ang mga hydrocarbon na may maraming mga bono ay tinatawag na unsaturated o unsaturated. Ang isang dobleng bono (C=C) ay nabuo kapag sp 2-hybridization.

Sa kasong ito, ang bawat isa sa mga carbon atom ay may isa sa tatlo R-Ang mga orbital ay hindi kasangkot sa hybridization, na nagreresulta sa pagbuo ng tatlo sp 2- hybrid orbitals na matatagpuan sa parehong eroplano sa isang anggulo ng 120 ° sa bawat isa, at non-hybrid 2 R-orbital ay patayo sa eroplanong ito. Dalawang carbon atoms ang konektado sa isa't isa, na bumubuo ng isang s-bond dahil sa overlap ng hybrid orbitals at isang p-bond dahil sa overlap R-mga orbital.

Pakikipag-ugnayan ng mga libreng hybrid na orbital ng carbon na may 1 s-orbitals ng hydrogen atoms humahantong sa pagbuo ng isang ethylene molecule C 2 H 4 (Fig. 2.10) - ang pinakasimpleng kinatawan ng unsaturated hydrocarbons.

kanin. 2.10. Ang pagbuo ng isang ethylene molecule C 2 H 4

Ang overlap ng mga orbital ng elektron sa kaso ng isang p-bond ay mas kaunti at ang mga zone na may tumaas na densidad ng elektron ay mas malayo sa nuclei ng mga atomo, kaya ang bono na ito ay hindi gaanong malakas kaysa sa s-bond.

Ang isang triple bond ay nabuo ng isang s-bond at dalawang p-bond. Sa kasong ito, ang mga orbital ng elektron ay nasa isang estado ng sp-hybridization, ang pagbuo nito ay nangyayari dahil sa isang s- at isa R-orbitals (Larawan 2.11).

Ang dalawang hybrid na orbital ay matatagpuan sa isang anggulo na 180° na may kaugnayan sa isa't isa, at ang natitirang dalawang non-hybrid R-Ang mga orbital ay matatagpuan sa dalawang magkaparehong patayo na eroplano. Ang pagbuo ng isang triple bond ay nagaganap sa molekula ng C 2 H 2 acetylene (tingnan ang Fig. 2.11).

kanin. 2.11. Ang pagbuo ng isang molekula ng acetylene C 2 H 2

Ang isang espesyal na uri ng bono ay lumitaw sa panahon ng pagbuo ng isang molekula ng benzene (C 6 H 6) - ang pinakasimpleng kinatawan ng aromatic hydrocarbons.

Ang Benzene ay naglalaman ng anim na carbon atoms na pinagsama-sama sa isang cycle (benzene ring), habang ang bawat carbon atom ay nasa estado ng sp 2 hybridization (Fig. 2.12).

kanin. 2.12. sp 2 - mga orbital ng benzene molecule C 6 H 6

Ang lahat ng mga carbon atom na kasama sa benzene molecule ay matatagpuan sa parehong eroplano. Ang bawat carbon atom sa sp 2 hybridization state ay may isa pang non-hybrid na p-orbital na may isang hindi pares na electron, na bumubuo ng isang p-bond (Larawan 2.13).

Axis ganito R-orbital ay matatagpuan patayo sa eroplano ng benzene molecule.

Lahat ng anim na non-hybrid R-orbital ay bumubuo ng isang karaniwang bonding molecular p-orbital, at lahat ng anim na electron ay pinagsama sa isang p-electron sextet.

Ang hangganang ibabaw ng naturang orbital ay matatagpuan sa itaas at ibaba ng carbon s-skeleton plane. Bilang resulta ng pabilog na overlap, lumitaw ang isang solong delocalized na p-system, na sumasaklaw sa lahat ng carbon atoms ng cycle (Larawan 2.13).

Ang Benzene ay eskematiko na inilalarawan bilang isang heksagono na may singsing sa loob, na nagpapahiwatig na mayroong isang delokalisasi ng mga electron at ang kaukulang mga bono.

kanin. 2.13. -mga bono sa molekula ng benzene C 6 H 6

Ionic na kemikal na bono

Ionic na bono- isang kemikal na bono na nabuo bilang isang resulta ng magkaparehong electrostatic na atraksyon ng magkasalungat na sisingilin na mga ion, kung saan ang isang matatag na estado ay nakakamit sa pamamagitan ng isang kumpletong paglipat ng kabuuang density ng elektron sa isang atom ng isang mas electronegative na elemento.

Ang isang purong ionic na bono ay ang naglilimita sa kaso ng isang covalent bond.

Sa pagsasagawa, ang isang kumpletong paglipat ng mga electron mula sa isang atom patungo sa isa pang atom sa pamamagitan ng isang bono ay hindi natanto, dahil ang bawat elemento ay may mas malaki o mas maliit (ngunit hindi zero) EO, at anumang kemikal na bono ay magiging covalent sa ilang lawak.

Ang gayong bono ay lumitaw sa kaso ng isang malaking pagkakaiba sa ER ng mga atomo, halimbawa, sa pagitan ng mga kasyon s-mga metal ng una at pangalawang grupo ng periodic system at mga anion ng mga non-metal ng mga grupo VIA at VIIA (LiF, NaCl, CsF, atbp.).

Hindi tulad ng isang covalent bond, Ang ionic bond ay walang direksyon . Ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng ang katunayan na ang electric field ng ion ay may spherical symmetry, i.e. bumababa nang may distansya ayon sa parehong batas sa anumang direksyon. Samakatuwid, ang pakikipag-ugnayan sa pagitan ng mga ion ay independiyente sa direksyon.

Ang pakikipag-ugnayan ng dalawang ion ng magkasalungat na tanda ay hindi maaaring humantong sa kumpletong kabayaran sa isa't isa ng kanilang mga patlang ng puwersa. Dahil dito, napapanatili nila ang kakayahang makaakit ng mga ion ng kabaligtaran na tanda sa ibang direksyon. Samakatuwid, hindi tulad ng isang covalent bond, Ang ionic na bono ay nailalarawan din sa pamamagitan ng unsaturability .

Ang kakulangan ng oryentasyon at saturation ng ionic bond ay nagiging sanhi ng pagkahilig ng mga molekulang ionic na mag-ugnay. Ang lahat ng ionic compound sa solid state ay may ionic crystal lattice kung saan ang bawat ion ay napapalibutan ng ilang ions ng kabaligtaran na sign. Sa kasong ito, ang lahat ng mga bono ng isang ibinigay na ion na may mga kalapit na ion ay katumbas.

koneksyon ng metal

Ang mga metal ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang bilang ng mga espesyal na katangian: electrical at thermal conductivity, katangian ng metallic luster, malleability, mataas na ductility, at mataas na lakas. Ang mga partikular na katangian ng mga metal ay maaaring ipaliwanag sa pamamagitan ng isang espesyal na uri ng kemikal na bono na tinatawag metaliko .

Ang isang metal na bono ay ang resulta ng magkakapatong na mga delocalized na orbital ng mga atom na papalapit sa isa't isa sa kristal na sala-sala ng isang metal.

Karamihan sa mga metal ay may malaking bilang ng mga bakanteng orbital at isang maliit na bilang ng mga electron sa panlabas na antas ng elektroniko.

Samakatuwid, ito ay energetically mas kanais-nais na ang mga electron ay hindi naisalokal, ngunit nabibilang sa buong atom ng metal. Sa mga lugar ng sala-sala ng isang metal, may mga positibong sisingilin na mga ion na nakalubog sa isang electron "gas" na ipinamahagi sa buong metal:

Ako ↔ Ako n + + n .

Sa pagitan ng mga positibong sisingilin na mga ion ng metal (Me n +) at hindi na-localize na mga electron (n) ay mayroong electrostatic na pakikipag-ugnayan na nagsisiguro sa katatagan ng substance. Ang enerhiya ng pakikipag-ugnayan na ito ay intermediate sa pagitan ng mga energies ng covalent at molecular crystals. Samakatuwid, ang mga elemento na may purong metal na bono ( s-, at p-mga elemento) ay nailalarawan sa pamamagitan ng medyo mataas na mga punto ng pagkatunaw at katigasan.

Ang pagkakaroon ng mga electron, na maaaring malayang gumagalaw sa dami ng kristal, at nagbibigay ng mga tiyak na katangian ng metal

hydrogen bond

hydrogen bond isang espesyal na uri ng intermolecular interaction. Ang mga hydrogen atom na covalently bonded sa isang atom ng isang elemento na may mataas na electronegativity value (pinakakaraniwang F, O, N, ngunit pati na rin ang Cl, S, at C) ay nagdadala ng medyo mataas na epektibong singil. Bilang resulta, ang gayong mga atomo ng hydrogen ay maaaring makipag-ugnayan sa electrostatically sa mga atomo ng mga elementong ito.

Kaya, ang H d + atom ng isang molekula ng tubig ay nakatuon at naaayon ay nakikipag-ugnayan (tulad ng ipinapakita ng tatlong puntos) sa O d atom - isa pang molekula ng tubig:

Ang mga bono na nabuo ng isang H atom na matatagpuan sa pagitan ng dalawang atom ng mga electronegative na elemento ay tinatawag na hydrogen bonds:

d- d+ d-

A − H × × × B

Ang enerhiya ng isang hydrogen bond ay mas mababa kaysa sa enerhiya ng isang conventional covalent bond (150–400 kJ / mol), ngunit ang enerhiya na ito ay sapat na upang maging sanhi ng pagsasama-sama ng mga molekula ng mga kaukulang compound sa isang likidong estado, halimbawa, sa likido hydrogen fluoride HF (Larawan 2.14). Para sa mga compound ng fluorine, umabot ito ng halos 40 kJ/mol.

kanin. 2.14. Pagsasama-sama ng mga molekula ng HF dahil sa mga bono ng hydrogen

Ang haba ng hydrogen bond ay mas mababa din kaysa sa haba ng covalent bond. Kaya, sa polymer (HF) n, ang F−H bond length ay 0.092 nm, at ang F∙∙∙H bond ay 0.14 nm. Ang tubig ay may O−H bond length=0.096 nm, at isang O∙∙∙H bond length=0.177 nm.

Ang pagbuo ng mga intermolecular hydrogen bond ay humahantong sa isang makabuluhang pagbabago sa mga katangian ng mga sangkap: isang pagtaas sa lagkit, dielectric na pare-pareho, kumukulo at natutunaw na mga punto.


Katulad na impormasyon.


169375 0

Ang bawat atom ay may tiyak na bilang ng mga electron.

Ang pagpasok sa mga reaksiyong kemikal, ang mga atom ay nag-donate, nakakakuha, o nakikipag-socialize ng mga electron, na umaabot sa pinaka-matatag na pagsasaayos ng elektroniko. Ang pagsasaayos na may pinakamababang enerhiya ay ang pinaka-matatag (tulad ng sa noble gas atoms). Ang pattern na ito ay tinatawag na "octet rule" (Fig. 1).

kanin. isa.

Nalalapat ang panuntunang ito sa lahat mga uri ng koneksyon. Ang mga elektronikong bono sa pagitan ng mga atomo ay nagpapahintulot sa kanila na bumuo ng mga matatag na istruktura, mula sa pinakasimpleng mga kristal hanggang sa mga kumplikadong biomolecules na kalaunan ay bumubuo ng mga buhay na sistema. Naiiba sila sa mga kristal sa kanilang tuluy-tuloy na metabolismo. Gayunpaman, maraming mga reaksiyong kemikal ang nagpapatuloy ayon sa mga mekanismo elektronikong paglipat, na may mahalagang papel sa mga proseso ng enerhiya sa katawan.

Ang kemikal na bono ay isang puwersa na nagtataglay ng dalawa o higit pang mga atomo, ion, molekula, o anumang kumbinasyon ng mga ito..

Ang likas na katangian ng kemikal na bono ay unibersal: ito ay isang electrostatic na puwersa ng atraksyon sa pagitan ng mga negatibong sisingilin na mga electron at positibong sisingilin na nuclei, na tinutukoy ng pagsasaayos ng mga electron sa panlabas na shell ng mga atomo. Ang kakayahan ng isang atom na bumuo ng mga bono ng kemikal ay tinatawag valence, o estado ng oksihenasyon. Ang konsepto ng mga electron ng valence- mga electron na bumubuo ng mga kemikal na bono, iyon ay, ang mga matatagpuan sa pinaka mataas na enerhiya na mga orbital. Alinsunod dito, ang panlabas na shell ng isang atom na naglalaman ng mga orbital na ito ay tinatawag shell ng valence. Sa kasalukuyan, hindi sapat na ipahiwatig ang pagkakaroon ng isang bono ng kemikal, ngunit kinakailangan upang linawin ang uri nito: ionic, covalent, dipole-dipole, metallic.

Ang unang uri ng koneksyon ayionic koneksyon

Ayon sa elektronikong teorya ng valency ni Lewis at Kossel, ang mga atomo ay maaaring makamit ang isang matatag na pagsasaayos ng elektroniko sa dalawang paraan: una, sa pamamagitan ng pagkawala ng mga electron, pagiging mga kasyon, pangalawa, ang pagkuha sa kanila, nagiging anion. Bilang resulta ng paglipat ng elektron, dahil sa electrostatic na puwersa ng pagkahumaling sa pagitan ng mga ion na may mga singil ng kabaligtaran na tanda, nabuo ang isang kemikal na bono, na tinatawag na Kossel " electrovalent(tinatawag na ngayon ionic).

Sa kasong ito, ang mga anion at cation ay bumubuo ng isang matatag na pagsasaayos ng elektroniko na may puno na panlabas na shell ng elektron. Ang mga tipikal na ionic bond ay nabuo mula sa mga cation ng T at II na mga grupo ng periodic system at mga anion ng mga non-metallic na elemento ng mga grupo VI at VII (16 at 17 subgroups - ayon sa pagkakabanggit, chalcogens at halogens). Ang mga bono sa mga ionic compound ay unsaturated at non-directional, kaya pinananatili nila ang posibilidad ng electrostatic na pakikipag-ugnayan sa iba pang mga ion. Sa fig. Ang 2 at 3 ay nagpapakita ng mga halimbawa ng mga ionic bond na naaayon sa modelo ng paglilipat ng elektron ng Kossel.

kanin. 2.

kanin. 3. Ionic bond sa sodium chloride (NaCl) molecule

Dito angkop na alalahanin ang ilan sa mga katangian na nagpapaliwanag sa pag-uugali ng mga sangkap sa kalikasan, sa partikular, upang isaalang-alang ang konsepto ng mga acid at bakuran.

Ang mga may tubig na solusyon ng lahat ng mga sangkap na ito ay mga electrolyte. Nagbabago sila ng kulay sa iba't ibang paraan. mga tagapagpahiwatig. Ang mekanismo ng pagkilos ng mga tagapagpahiwatig ay natuklasan ni F.V. Ostwald. Ipinakita niya na ang mga tagapagpahiwatig ay mahina acids o base, ang kulay ng kung saan sa undissociated at dissociated estado ay naiiba.

Ang mga base ay maaaring neutralisahin ang mga acid. Hindi lahat ng base ay natutunaw sa tubig (halimbawa, ilang mga organikong compound na hindi naglalaman ng -OH na mga grupo ay hindi matutunaw, sa partikular, triethylamine N (C 2 H 5) 3); ang mga natutunaw na base ay tinatawag alkalis.

Ang mga may tubig na solusyon ng mga acid ay pumapasok sa mga katangiang reaksyon:

a) na may mga metal oxide - na may pagbuo ng asin at tubig;

b) na may mga metal - na may pagbuo ng asin at hydrogen;

c) na may carbonates - na may pagbuo ng asin, CO 2 at H 2 O.

Ang mga katangian ng mga acid at base ay inilalarawan ng ilang mga teorya. Alinsunod sa teorya ng S.A. Arrhenius, isang acid ay isang sangkap na naghihiwalay upang bumuo ng mga ion H+ , habang ang base ay bumubuo ng mga ion SIYA- . Ang teoryang ito ay hindi isinasaalang-alang ang pagkakaroon ng mga organikong base na walang hydroxyl group.

Naaayon sa proton Ang teorya ni Bronsted at Lowry, ang acid ay isang sangkap na naglalaman ng mga molekula o ion na nag-aabuloy ng mga proton ( mga donor proton), at ang base ay isang sangkap na binubuo ng mga molekula o ion na tumatanggap ng mga proton ( mga tumatanggap mga proton). Tandaan na sa mga may tubig na solusyon, ang mga hydrogen ions ay umiiral sa isang hydrated form, iyon ay, sa anyo ng mga hydronium ions. H3O+ . Ang teoryang ito ay naglalarawan ng mga reaksyon hindi lamang sa tubig at hydroxide ions, ngunit natupad din sa kawalan ng isang solvent o may isang non-aqueous solvent.

Halimbawa, sa reaksyon sa pagitan ng ammonia NH 3 (mahinang base) at hydrogen chloride sa yugto ng gas, nabuo ang solidong ammonium chloride, at sa isang equilibrium na pinaghalong dalawang sangkap ay palaging may 4 na particle, dalawa sa mga ito ay mga acid, at ang iba pang dalawa ay mga base:

Ang equilibrium mixture na ito ay binubuo ng dalawang conjugated na pares ng mga acid at base:

1)NH 4+ at NH 3

2) HCl at Cl

Dito, sa bawat conjugated na pares, ang acid at base ay naiiba ng isang proton. Ang bawat acid ay may conjugate base. Ang isang malakas na acid ay may mahinang conjugate base, at isang mahinang acid ay may isang malakas na conjugate base.

Ginagawang posible ng teoryang Bronsted-Lowry na ipaliwanag ang natatanging papel ng tubig para sa buhay ng biosphere. Ang tubig, depende sa sangkap na nakikipag-ugnayan dito, ay maaaring magpakita ng mga katangian ng alinman sa acid o base. Halimbawa, sa mga reaksyon sa may tubig na solusyon ng acetic acid, ang tubig ay isang base, at sa may tubig na solusyon ng ammonia, ito ay isang acid.

1) CH 3 COOH + H 2 OH 3 O + + CH 3 SOO- . Dito ang molekula ng acetic acid ay nagbibigay ng isang proton sa molekula ng tubig;

2) NH3 + H 2 ONH4 + + SIYA- . Dito tinatanggap ng molekula ng ammonia ang isang proton mula sa molekula ng tubig.

Kaya, ang tubig ay maaaring bumuo ng dalawang conjugated na pares:

1) H 2 O(acid) at SIYA- (conjugate base)

2) H 3 O+ (acid) at H 2 O(conjugate base).

Sa unang kaso, ang tubig ay nag-donate ng isang proton, at sa pangalawa, tinatanggap ito.

Ang ganitong pag-aari ay tinatawag amphiprotonity. Ang mga sangkap na maaaring tumugon bilang parehong mga acid at base ay tinatawag amphoteric. Ang ganitong mga sangkap ay madalas na matatagpuan sa kalikasan. Halimbawa, ang mga amino acid ay maaaring bumuo ng mga asin na may parehong mga acid at base. Samakatuwid, ang mga peptide ay madaling bumubuo ng mga compound ng koordinasyon na may mga metal ions na naroroon.

Kaya, ang katangian ng isang ionic bond ay ang kumpletong pag-aalis ng isang bungkos ng mga nagbubuklod na electron sa isa sa mga nuclei. Nangangahulugan ito na mayroong isang rehiyon sa pagitan ng mga ion kung saan ang density ng elektron ay halos zero.

Ang pangalawang uri ng koneksyon aycovalent koneksyon

Ang mga atom ay maaaring bumuo ng matatag na mga pagsasaayos ng elektroniko sa pamamagitan ng pagbabahagi ng mga electron.

Ang gayong bono ay nabubuo kapag ang isang pares ng mga electron ay ibinahagi nang paisa-isa. mula sa bawat isa atom. Sa kasong ito, ang mga socialized bond electron ay ibinahagi nang pantay sa mga atomo. Ang isang halimbawa ng covalent bond ay homonuclear diatomic H molekula 2 , N 2 , F 2. Ang mga allotropes ay may parehong uri ng bono. O 2 at ozone O 3 at para sa isang polyatomic molecule S 8 at gayundin mga molekulang heteronuklear hydrogen chloride Hcl, carbon dioxide CO 2, mitein CH 4, ethanol SA 2 H 5 SIYA, sulfur hexafluoride SF 6, acetylene SA 2 H 2. Ang lahat ng mga molekulang ito ay may parehong karaniwang mga electron, at ang kanilang mga bono ay puspos at nakadirekta sa parehong paraan (Larawan 4).

Para sa mga biologist, mahalaga na ang covalent radii ng mga atom sa doble at triple na mga bono ay nabawasan kumpara sa isang solong bono.

kanin. 4. Covalent bond sa Cl 2 molecule.

Ang mga ionic at covalent na uri ng mga bono ay dalawang naglilimita sa mga kaso ng maraming umiiral na mga uri ng mga kemikal na bono, at sa pagsasagawa, karamihan sa mga bono ay intermediate.

Ang mga compound ng dalawang elemento na matatagpuan sa magkabilang dulo ng pareho o magkaibang mga panahon ng sistema ng Mendeleev ay nakararami na bumubuo ng mga ionic bond. Habang ang mga elemento ay lumalapit sa isa't isa sa loob ng isang panahon, ang ionic na katangian ng kanilang mga compound ay bumababa, habang ang covalent character ay tumataas. Halimbawa, ang mga halides at oxide ng mga elemento sa kaliwang bahagi ng periodic table ay bumubuo ng mga ionic bond ( NaCl, AgBr, BaSO 4 , CaCO 3 , KNO 3 , CaO, NaOH), at ang parehong mga compound ng mga elemento sa kanang bahagi ng talahanayan ay covalent ( H 2 O, CO 2, NH 3, NO 2, CH 4, phenol C6H5OH, glucose C 6 H 12 O 6, ethanol C 2 H 5 OH).

Ang covalent bond, sa turn, ay may isa pang pagbabago.

Sa mga polyatomic ions at sa mga kumplikadong biological na molekula, ang parehong mga electron ay maaari lamang magmula isa atom. Ito ay tinatawag na donor pares ng elektron. Ang isang atom na nakikipag-socialize sa pares ng mga electron na ito sa isang donor ay tinatawag tumanggap pares ng elektron. Ang ganitong uri ng covalent bond ay tinatawag koordinasyon (donor-acceptor, odatibo) komunikasyon(Larawan 5). Ang ganitong uri ng bono ay pinakamahalaga para sa biology at medisina, dahil ang kimika ng pinakamahalagang d-elemento para sa metabolismo ay higit na inilalarawan ng mga bono ng koordinasyon.

Pic. 5.

Bilang isang tuntunin, sa isang kumplikadong tambalan, ang isang metal na atom ay kumikilos bilang isang tumatanggap ng pares ng elektron; sa kabaligtaran, sa ionic at covalent bond, ang metal na atom ay isang electron donor.

Ang kakanyahan ng covalent bond at ang pagkakaiba-iba nito - ang coordination bond - ay maaaring linawin sa tulong ng isa pang teorya ng mga acid at base, na iminungkahi ng GN. Lewis. Medyo pinalawak niya ang semantikong konsepto ng mga terminong "acid" at "base" ayon sa teoryang Bronsted-Lowry. Ipinapaliwanag ng teorya ng Lewis ang likas na katangian ng pagbuo ng mga kumplikadong ion at ang pakikilahok ng mga sangkap sa mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic, iyon ay, sa pagbuo ng CS.

Ayon kay Lewis, ang isang acid ay isang sangkap na may kakayahang bumuo ng isang covalent bond sa pamamagitan ng pagtanggap ng isang pares ng elektron mula sa isang base. Ang base ng Lewis ay isang sangkap na may nag-iisang pares ng mga electron, na, sa pamamagitan ng pagbibigay ng mga electron, ay bumubuo ng isang covalent bond sa Lewis acid.

Iyon ay, pinalawak ng teorya ng Lewis ang hanay ng mga reaksyon ng acid-base sa mga reaksyon kung saan ang mga proton ay hindi nakikilahok sa lahat. Bukod dito, ang proton mismo, ayon sa teoryang ito, ay isa ring acid, dahil nagagawa nitong tanggapin ang isang pares ng elektron.

Samakatuwid, ayon sa teoryang ito, ang mga kasyon ay mga asidong Lewis at ang mga anion ay mga base ng Lewis. Ang mga sumusunod na reaksyon ay mga halimbawa:

Nabanggit sa itaas na ang subdivision ng mga substance sa ionic at covalent na mga ay kamag-anak, dahil walang kumpletong transisyon ng isang electron mula sa metal atoms sa acceptor atoms sa covalent molecules. Sa mga compound na may isang ionic bond, ang bawat ion ay nasa electric field ng mga ions ng kabaligtaran na pag-sign, kaya sila ay kapwa polarized, at ang kanilang mga shell ay deformed.

Polarizability tinutukoy ng elektronikong istraktura, singil at laki ng ion; ito ay mas mataas para sa mga anion kaysa para sa mga cation. Ang pinakamataas na polarizability sa mga cation ay para sa mga cation na may mas malaking singil at mas maliit na sukat, halimbawa, para sa Hg 2+ , Cd 2+ , Pb 2+ , Al 3+ , Tl 3+. May malakas na polarizing effect H+ . Dahil ang epekto ng polarization ng ion ay two-way, makabuluhang nagbabago ang mga katangian ng mga compound na kanilang nabuo.

Ang ikatlong uri ng koneksyon -dipole-dipole koneksyon

Bilang karagdagan sa mga nakalistang uri ng komunikasyon, mayroon ding dipole-dipole intermolecular pakikipag-ugnayan, na kilala rin bilang van der Waals .

Ang lakas ng mga pakikipag-ugnayang ito ay nakasalalay sa likas na katangian ng mga molekula.

May tatlong uri ng pakikipag-ugnayan: permanenteng dipole - permanenteng dipole ( dipole-dipole atraksyon); permanenteng dipole - induced dipole ( pagtatalaga sa tungkulin atraksyon); agarang dipole - induced dipole ( pagpapakalat atraksyon, o puwersa ng London; kanin. 6).

kanin. 6.

Tanging ang mga molekula na may polar covalent bonds ang may dipole-dipole moment ( HCl, NH 3, SO 2, H 2 O, C 6 H 5 Cl), at ang lakas ng bono ay 1-2 debye(1D \u003d 3.338 × 10 -30 coulomb metro - C × m).

Sa biochemistry, ang isa pang uri ng bono ay nakikilala - hydrogen koneksyon, na isang limitadong kaso dipole-dipole atraksyon. Ang bono na ito ay nabuo sa pamamagitan ng atraksyon sa pagitan ng isang hydrogen atom at isang maliit na electronegative atom, kadalasang oxygen, fluorine at nitrogen. Sa malalaking atomo na may katulad na electronegativity (halimbawa, sa chlorine at sulfur), ang hydrogen bond ay mas mahina. Ang hydrogen atom ay nakikilala sa pamamagitan ng isang mahalagang katangian: kapag ang mga nagbubuklod na electron ay hinila palayo, ang nucleus nito - ang proton - ay nakalantad at huminto sa pag-screen ng mga electron.

Samakatuwid, ang atom ay nagiging isang malaking dipole.

Ang isang hydrogen bond, hindi tulad ng isang van der Waals bond, ay nabuo hindi lamang sa panahon ng intermolecular interaction, kundi pati na rin sa loob ng isang molekula - intramolecular hydrogen bond. Ang mga hydrogen bond ay may mahalagang papel sa biochemistry, halimbawa, para sa pagpapatatag ng istruktura ng mga protina sa anyo ng isang α-helix, o para sa pagbuo ng isang double helix ng DNA (Larawan 7).

Fig.7.

Ang hydrogen at van der Waals bond ay mas mahina kaysa sa ionic, covalent, at coordination bond. Ang enerhiya ng mga intermolecular bond ay ipinahiwatig sa Talahanayan. isa.

Talahanayan 1. Enerhiya ng mga puwersa ng intermolecular

Tandaan: Ang antas ng intermolecular na interaksyon ay sumasalamin sa enthalpy ng pagkatunaw at pagsingaw (pagkulo). Ang mga ionic compound ay nangangailangan ng mas maraming enerhiya upang paghiwalayin ang mga ion kaysa paghiwalayin ang mga molekula. Ang mga natutunaw na enthalpi ng mga ionic compound ay mas mataas kaysa sa mga molecular compound.

Ang ikaapat na uri ng koneksyon -metalikong bono

Sa wakas, may isa pang uri ng intermolecular bond - metal: koneksyon ng mga positibong ion ng sala-sala ng mga metal na may mga libreng electron. Ang ganitong uri ng koneksyon ay hindi nangyayari sa mga biological na bagay.

Mula sa isang maikling pagsusuri sa mga uri ng mga bono, isang detalye ang lumabas: isang mahalagang parameter ng isang atom o ion ng isang metal - isang electron donor, pati na rin isang atom - isang electron acceptor ay ang ang sukat.

Nang walang mga detalye, mapapansin natin na ang covalent radii ng mga atomo, ang ionic radii ng mga metal, at ang van der Waals radii ng mga nakikipag-ugnayang molekula ay tumataas habang ang kanilang atomic number sa mga grupo ng periodic system ay tumataas. Sa kasong ito, ang mga halaga ng ion radii ay ang pinakamaliit, at ang van der Waals radii ang pinakamalaki. Bilang isang patakaran, kapag lumilipat pababa sa pangkat, ang radii ng lahat ng mga elemento ay tumataas, parehong covalent at van der Waals.

Ang pinakamahalaga para sa mga biologist at manggagamot ay koordinasyon(donor-acceptor) mga bono na isinasaalang-alang ng kimika ng koordinasyon.

Medikal na bioinorganics. G.K. Barashkov

Sa ground state, ang carbon atom C (1s 2 2s 2 2p 2) ay may dalawang hindi magkapares na mga electron, dahil sa kung saan dalawang karaniwang pares ng elektron lamang ang maaaring mabuo. Gayunpaman, sa karamihan ng mga compound nito, ang carbon ay tetravalent. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang carbon atom, na sumisipsip ng isang maliit na halaga ng enerhiya, ay napupunta sa isang nasasabik na estado kung saan mayroon itong 4 na hindi magkapares na mga electron, i.e. kayang bumuo apat mga covalent bond at nakikibahagi sa pagbuo ng apat na karaniwang pares ng elektron:

6 C 1 s 2 2s 2 2 p 2 6 C * 1 s 2 2s 1 2 p 3

1 p p
s s

Ang enerhiya ng paggulo ay binabayaran ng pagbuo ng mga bono ng kemikal, na nangyayari sa pagpapalabas ng enerhiya.

Ang mga carbon atom ay may kakayahang bumuo ng tatlong uri ng hybridization ng mga electron orbital ( sp 3, sp 2, sp) at ang pagbuo ng maramihang (doble at triple) na mga bono sa pagitan nila (Talahanayan 7).

Talahanayan 7

Mga uri ng hybridization at geometry ng mga molekula

Simple (single) s - ang komunikasyon ay isinasagawa kapag sp 3-hybridization, kung saan ang lahat ng apat na hybrid na orbital ay katumbas at may oryentasyon sa espasyo sa isang anggulo na 109 tungkol sa 29 ’ sa isa't isa at naka-orient sa mga vertices ng isang regular na tetrahedron.

kanin. 19. Ang pagbuo ng methane molecule CH 4

Kung ang mga hybrid na orbital ng carbon ay magkakapatong sa spherical s-orbitals ng hydrogen atom, pagkatapos ay ang pinakasimpleng organic compound methane CH 4 ay nabuo - isang saturated hydrocarbon (Fig. 19).

kanin. 20. Tetrahedral na pag-aayos ng mga bono sa methane molecule

Ang malaking interes ay ang pag-aaral ng mga bono ng mga atomo ng carbon sa isa't isa at sa mga atomo ng iba pang mga elemento. Isaalang-alang ang istraktura ng mga molekula ng ethane, ethylene at acetylene.

Ang mga anggulo sa pagitan ng lahat ng mga bono sa molekula ng ethane ay halos eksaktong katumbas ng bawat isa (Larawan 21) at hindi naiiba sa mga anggulo ng C-H sa molekula ng methane.

kanin. 21. Molekyul ng ethane C 2 H 6

Samakatuwid, ang mga carbon atom ay nasa estado sp 3-hybridization.

Ang hybridization ng mga orbital ng elektron ng mga carbon atom ay maaaring hindi kumpleto, i.e. maaari itong magsama ng dalawa sp 2 hybridization) o isa ( sp-hybridization) ng tatlo R- mga orbital. Sa kasong ito, sa pagitan ng mga carbon atom ay nabuo maramihan(doble o triple) mga koneksyon. Ang mga hydrocarbon na may maraming mga bono ay tinatawag na unsaturated o unsaturated. Ang isang dobleng bono (C = C) ay nabuo kapag sp 2- hybridization. Sa kasong ito, ang bawat isa sa mga carbon atom ay may isa sa tatlo R- Ang mga orbital ay hindi kasangkot sa hybridization, na nagreresulta sa pagbuo ng tatlo sp 2- hybrid orbitals na matatagpuan sa parehong eroplano sa isang anggulo ng 120 tungkol sa bawat isa, at non-hybrid 2 R-orbital ay patayo sa eroplanong ito. Dalawang carbon atoms ang konektado sa isa't isa, na bumubuo ng isang s-bond dahil sa overlap ng hybrid orbitals at isang p-bond dahil sa overlap R-mga orbital. Ang pakikipag-ugnayan ng mga libreng hybrid na orbital ng carbon na may 1s-orbitals ng hydrogen atoms ay humahantong sa pagbuo ng isang ethylene molecule C 2 H 4 (Fig. 22), ang pinakasimpleng kinatawan ng unsaturated hydrocarbons.

kanin. 22. Ang pagbuo ng ethylene molecule C 2 H 4

Ang overlap ng mga elektronikong orbital sa kaso ng mga p-bond ay mas kaunti at ang mga zone na may tumaas na densidad ng elektron ay mas malayo sa nuclei ng mga atomo, kaya ang bono na ito ay hindi gaanong malakas kaysa sa s-bond.

Ang isang triple bond ay nabuo ng isang s-bond at dalawang p-bond. Sa kasong ito, ang mga orbital ng elektron ay nasa isang estado ng sp-hybridization, ang pagbuo nito ay nangyayari dahil sa isang s- at isa R- mga orbital (Larawan 23).

kanin. 23. Pagbubuo ng molekula ng acetylene C 2 H 2

Ang dalawang hybrid na orbital ay matatagpuan sa isang anggulo na 180 degrees na may kaugnayan sa isa't isa, at ang natitirang dalawang non-hybrid R-Ang mga orbital ay matatagpuan sa dalawang magkaparehong patayo na eroplano. Ang pagbuo ng isang triple bond ay nagaganap sa molekula ng acetylene C 2 H 2.

Ang isang espesyal na uri ng bono ay lumitaw sa panahon ng pagbuo ng isang molekula ng benzene (C 6 H 6) - ang pinakasimpleng kinatawan ng aromatic hydrocarbons.

Ang Benzene ay naglalaman ng anim na carbon atoms na pinagsama-sama sa isang cycle (benzene ring), habang ang bawat carbon atom ay nasa estado ng sp 2 hybridization (Fig. 24).

Ang lahat ng mga carbon atom na kasama sa benzene molecule ay matatagpuan sa parehong eroplano. Ang bawat carbon atom sa estado ng sp 2 hybridization ay may isa pang non-hybrid na p-orbital na may hindi pares na electron, na bumubuo ng p-bond (Larawan 25).

Ang axis ng naturang p-orbital ay patayo sa eroplano ng molekula ng benzene.

kanin. 24. sp 2 - orbital ng benzene molecule C 6 H 6

kanin. 25. - mga bono sa molekula ng benzene C 6 H 6

Ang lahat ng anim na non-hybrid p-orbital ay bumubuo ng isang karaniwang bonding molecular p-orbital, at lahat ng anim na electron ay pinagsama sa isang p-electron sextet.

Ang ibabaw ng hangganan ng naturang orbital ay matatagpuan sa itaas at sa ibaba ng eroplano ng carbon s-skeleton. Bilang resulta ng pabilog na overlapping, lumitaw ang isang solong delocalized na p-system, na sumasaklaw sa lahat ng carbon atoms ng cycle. Ang Benzene ay eskematiko na inilalarawan bilang isang heksagono na may singsing sa loob, na nagpapahiwatig na mayroong isang delokalisasi ng mga electron at ang kaukulang mga bono.

Bago sa site

>

Pinaka sikat